Con la elección de Letizia Ortiz, el Príncipe Felipe pone fin al debate social sobre su futura esposa. La última relación que se había atribuido al heredero español fue la que mantuvo con Eva Sannum. Aunque la Casa del Rey nunca confirmó oficialmente el noviazgo, fue el propio don Felipe en una conversación con periodistas en el Palacio de la Zarzuela quien anunció que la modelo noruega y él no se casarían.
Antes, al príncipe Felipe mantuvo una larga relación, iniciada en 1989, con Isabel Sartorius, hija del fallecido marqués de Mariño, su primer gran amor conocido. Aunque en su momento se comentó que la fue la reina Sofía la que impuso el final del noviazgo, la propia Isabel Sartorius, en diciembre del pasado año y en la primera entrevista que concedía para hablar del mismo, lo negó. También dijo entonces que nunca había llegado a verse como la reina de todos los españoles porque eran «demasiado jóvenes».
Muchos nombres surgieron después en la vida del Príncipe, pero sobre todo destaca la licenciada en Psicología Infantil y modelo americana Gigi Howard, con la que don Felipe mantuvo contacto durante su estancia en Estados Unidos. Entre las mujeres a las que la prensa del corazón ha relacionado con el heredero se encuentran Tatiana de Liechtenstein, hoy casada y madre de dos hijos; Victoria de Borbón Dos Sicilias, Flor Valero, nieta de un ex presidente venezolano; Carolina de Waldburg, la actriz norteamericana Gwyneth Paltrow, que pasó parte de su infancia en Talavera de la Reina; y Diana-Martínez Bordiú, hija de José María Martínez-Bordiú y Rocío Aznar y nieta, por parte de padre, de Andrés Martínez-Bordiú e Isabel Cubas, condes de Morata de Jalón.