El alemán Jan Ullrich (Telekom) se adjudicó su primera victoria de la Vuelta 99 al vencer en el esprint de la quinta etapa disputada hoy entre las ciudades salmantinas de Béjar y Ciudad Rodrigo, de 160 kilómetros de recorrido, al español Abraham Olano, con quien disputó la victoria y que le permitió vestirse el jersey oro de líder y refrendar el dominio en la jornada de la ONCE.
Ya desde los primeros instantes de carrera se produjeron tirones en la cabeza de la misma y después de varios intentos sin demasiado éxito, la única escapada buena de la jornada la protagonizaron a partir del kilómetro 34 los españoles Rafael Díaz Justo (ONCE) y José Luis Rubiera (Kelme) y el francés Laurent Brochard (Festina), aunque Rubiera se queda rápidamente descolgado.
Los dos escapados llegaron a tener una ventaja máxima por encima de los tres minutos, lo que colocaba al francés Brochard como virtual líder, pero lo mejor de la etapa estaba todavía por llegar.
Antes de las escaramuzas serias de una jornada que «a priori» se presumía algo dura, pero que luego el ritmo y los intereses de varios equipos la hizo todavía más difícil, se produjeron dos bajas importantes, las de tres corredores del Lotto, el belga de origen ruso Andrei Tchmile y los también belgas Christophe Detilloux y Jo Planckaert, que dejó a esa escuadra mermada, y poco después también se bajan Jan Svorada (Lampre) y Manuel Fernández Ginés.